ここ最近にamd64のFreeBSD 10.1-RELEASEでfreebsd-updateを実行すると、①「/usr/lib32/をインストールしようとする」、②「ルートディレクトリを削除しようとする」なんて事が起こる。

いずれも大きな問題はない。

[FreeBSD-Announce] [HEADS UP] freebsd-update issues in 10.1

背景は以上のリンク先で示されるとおりである。

すなわち。
10.1アップグレード用のfreebsd-updateパッチを作る際に「lib32のことをうっかり対象外にしてしまいました!」「結果として10.1にfreebsd-udateでアップグレードした人はlib32が無くなってましたサーセン」ということである。
したがってfreebsd-updateが主張する通りインストールしても問題はない。

一方で、ルートディレクトリを削除しようとする件については中の人もよく分かってないのだが、実害はないとのこと。

以下は参考。
amd64の10.1-RELEASEでfreebsd-updateをすると、以下のように/usr/lib32がインストール対象になった。

The following files will be added as part of updating to 10.1-RELEASE-p2:
/libexec/ld-elf32.so.1
/usr/bin/ldd32
/usr/lib32/Scrt1.o
/usr/lib32/crt1.o
/usr/lib32/crtbegin.o

また、実際にインストールするとこんなメッセージも出る。実害なし。

$ sudo freebsd-update install
パスワード:
Installing updates...rmdir: ///: Is a directory
 done.
$